Фамилия Дупленский — редкий случай, когда географическая основа неочевидна, а попытки объяснить её через «дупло» наталкиваются на словообразовательное противоречие. Типичная модель для фамилий на -ский — связь с названием населённого пункта: Дупленки, Дуплянка, Дупленское. Такие топонимы встречаются в основном в центральной России и на Украине, и происходят они не от пустого ствола, а от прозвища или фамилии первопоселенца Дупля, Дупло, либо от местного диалектного слова «дупля» — так в некоторых говорах называли колоду, улей или долблёную лодку. То есть предок Дупленского мог быть владельцем или жителем деревни, названной по промыслу — бортничеству (лесному пчеловодству) или изготовлению деревянной посуды.

Суффикс -ский в этой фамилии — дворянский или шляхетский маркер, но не стоит обольщаться: в XVII–XIX веках такую форму часто получали выходцы из духовенства (семинаристы брали фамилии по приходам) и крестьяне, переселившиеся в другие губернии и записанные по прежнему месту жительства. Поскольку фамилия редкая, её география узкая: основные следы ведут в Курскую, Орловскую и Воронежскую области, а также в Слобожанщину (северо-восток Украины), где есть село Дупленка. Дворянских родов Дупленских в «Бархатной книге» и «Общем гербовнике» нет — скорее всего, фамилия сложилась в среде однодворцев или казачьей старшины.

Любопытная деталь: в польском языке слово «dupla» означает дупло, но фамилия Дупленский (Dupleński) встречается в Польше крайне редко и обычно считается полонизированным вариантом восточнославянской фамилии. Если ваш предок носил её в XIX веке, почти наверняка он был государственным крестьянином или мещанином из южнорусских или малороссийских губерний. Фамилия не меняла форму — у неё нет вариантов с -ов или -ин, что тоже указывает на топонимическое происхождение.