Фамилия Дядилев — редкий пример того, как простое, на первый взгляд, слово может скрывать несколько возможных корней. В её основе лежит либо прозвище, либо личное имя, причём с неочевидной историей.

Если разбирать фамилию по модели, то суффикс -ев указывает на притяжательное значение: «чей?» — Дядилев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Дядиль. Само прозвище Дядиль — это, скорее всего, производное от слова «дядька» или «дядя». Однако в древнерусском языке «дядя» имело не только родственное значение. Дядькой называли старшего слугу, воспитателя при княжеских или боярских детях, а также человека, который присматривал за хозяйством или был наставником. Прозвище Дядиль могли дать либо из-за внешнего сходства с таким «дядькой» (например, суровому или заботливому мужчине), либо по роду занятий.

Есть и другая версия, более редкая, но вполне реальная. В русских говорах слово «дядиль» могло означать нечто связанное с действием «дядить» — то есть нянчить, воспитывать, быть опекуном. В таком случае прозвище закреплялось за человеком, который взял на себя заботу о чужих детях или был приёмным отцом. Это не противоречит логике прозвищной системы: фамилии от названий опекунов и воспитателей встречаются, хоть и нечасто.

Географически фамилия Дядилев тяготеет к центральным и южнорусским областям, особенно к Воронежской, Курской и Рязанской губерниям. Там и сейчас можно встретить носителей этой фамилии, хотя она остаётся довольно малочисленной. В отличие от фамилий на -ов, которые образуют массу однотипных вариантов, Дядилев сохраняет редкую словообразовательную основу, что делает её хорошим маркером для историков: по такой фамилии можно точнее определить регион происхождения предков.

В написании фамилия устойчива, вариантов вроде Дядилов или Дядилёв (с ударением на последний слог) почти не встречается, что говорит о сравнительно позднем закреплении формы — уже после того, как письменная фиксация стала единообразной. Таким образом, предок носителя фамилии Дядилев, скорее всего, был человеком, которого в округе знали как «дядьку» — либо по родству, либо по той роли, которую он играл в семье или общине.