Фамилия Джигарей — редкая, с нетипичным для русской ономастики финалом. Она сразу обращает на себя внимание: окончание -ей не характерно для исконных русских фамилий, которые обычно заканчиваются на -ов, -ин или -ский. Здесь мы видим основу Джигар- и суффикс -ей, что указывает на модель образования от прозвища или профессии в родительном падеже множественного числа — буквально «из рода Джигарей» или «сын Джигаря». Такая форма встречается в украинской и белорусской традициях, где фамилии на -ей (типа Коваль, Гончарей) фиксировали принадлежность к определённому роду или занятию.

Корень фамилии, скорее всего, восходит к тюркскому слову «джигар» (печень, внутренности) или к диалектному «джигит» (молодец, наездник), но через украинское или южнорусское посредничество. В славянских говорах «джигар» могло означать человека с большим животом, обжору или, наоборот, худого — по аналогии с тем, как внутренности (потроха) ассоциировались с худобой. Возможна и профессиональная версия: на юге России и Украине «джигарем» называли того, кто занимался разделкой туш или продажей ливера — субпродуктов. В этом случае прозвище закреплялось за мясником или торговцем на базаре.

Географически фамилия Джигарей тяготеет к регионам, где смешивались славянские и тюркские влияния — к Кубани, Дону, Ставрополью, а также к югу Украины. Встречается она крайне редко, что говорит о локальном происхождении: возможно, от одного прозвища, данного конкретному роду в каком-то селе. Ономастические словари, вроде работ Б. Унбегауна, не фиксируют эту фамилию в числе массовых, что подтверждает её уникальность.

В сословном плане предки Джигарей, вероятно, были казаками или крестьянами южных губерний, где подобные прозвища давали по внешности или ремеслу. Не стоит искать в фамилии дворянского происхождения — это простонародная модель, сохранившая бытовую деталь жизни предка. Написание через «и» (а не «ы») — современная орфографическая норма, в старых записях могло быть и «Джигарей» с ударением на последний слог.