Фамилия Енгалычевский — редкий случай, когда географическое прозвище, скорее всего, перешло в фамилию, минуя стадию родового имени. В её основе лежит название населённого пункта, а суффикс -ский прямо указывает на происхождение «из Енгалычева» или «с Енгалычевки». Человек, получивший такую фамилию, вероятно, был помещиком, владевшим этой деревней, или выходцем из неё, переселившимся в другое место.

Корень «Енгалыч» — тюркский. Скорее всего, он восходит к татарскому имени Янгалыч (вариант — Енгалыч), которое образовано от слов «янгы» (новый) и «лыч» (господин, повелитель). Таким образом, имя означало что-то вроде «новый правитель» или «новый хозяин». В русских документах XVI–XVII веков такие имена были обычны для служилых татар, переходивших на русскую службу и получавших поместья. Фамилия Енгалычев (без суффикса -ский) известна среди княжеских родов татарского происхождения, например, князья Енгалычевы. Енгалычевский, в отличие от них, не княжеская, а более поздняя, «географическая» ветвь, образованная от названия их же вотчины.

Сама модель образования — от названия села или деревни через суффикс -ский — характерна для польской и украинской шляхты, а также для русского дворянства, особенно в западных губерниях. В центральной России такие фамилии часто давали священники выпускникам семинарий (так называемые семинарские фамилии), но в данном случае тюркский корень указывает на светское, поместное происхождение. Встречается написание с одним «с» — Енгалычевский, что тоже допустимо для XIX века.

Географически фамилия привязана к Пензенской, Тамбовской и Симбирской губерниям — именно там располагались поместья князей Енгалычевых и, соответственно, деревни с названием Енгалычево или Енгалычевка. Носитель фамилии Енгалычевский, скорее всего, был мелкопоместным дворянином, чей предок получил землю от князей Енгалычевых или просто жил в их владениях и при переписи записался по месту жительства. Фамилия осталась редкой и не вышла за пределы этого региона, что делает её своеобразным маркером локальной истории русского провинциального дворянства.