Фамилия Есманский — типичный пример того, как одна буква в корне может породить несколько версий происхождения, и выбрать из них единственно верную почти невозможно. Перед нами фамилия с суффиксом -ский, который в восточнославянской традиции чаще всего указывает либо на географическое происхождение (связь с местностью), либо на принадлежность к шляхетскому сословию. Но с корнем «Есман-» всё не так очевидно.

Самая прямая и прозрачная версия — топонимическая. На территории современной Беларуси и восточной Польши есть несколько деревень и урочищ с названиями вроде Есьманы, Есманово или Есманы. Фамилию Есманский мог получить человек, переехавший из такого места. В этом случае суффикс -ский работает как указатель: «тот, кто из Есьман». Такие фамилии особенно характерны для западнорусских земель, входивших в состав Речи Посполитой, где помещики и шляхта часто брали фамилии по названию своих имений.

Вторая версия — антропонимическая, от личного имени или прозвища Есман. В старых белорусских и литовских метриках встречается имя Еська (уменьшительное от Евстафий или Иосиф). Форма «Есман» могла возникнуть как сложение имени Есь (или Ес) с тюркским или балтским суффиксом -ман, означающим «человек» (ср. литовское «vyras» — мужчина). В таком случае Есман — это «человек по имени Есь», а Есманский — его потомок. Эта модель редкая, но не единичная: похожим образом образованы фамилии Литман, Берман, хотя там чаще еврейские корни.

Третья, менее вероятная, но упоминаемая в любительских генеалогиях гипотеза — связь с тюркским словом «ес» (память, ум) или «есен» (здоровый). Однако для фамилии с суффиксами -ский и явной привязкой к славянской ойконимии это выглядит натяжкой. Скорее всего, корень здесь славянский или балто-славянский, а не тюркский.

В XIX веке фамилия Есманский фиксируется в основном на территории Минской, Виленской и Гродненской губерний — то есть в тех местах, где и сегодня существуют деревни с похожими названиями. Носители фамилии, судя по архивным записям, были и среди крестьян, и среди мелкой шляхты, что не противоречит обеим основным версиям: топонимическая фамилия могла закрепиться за любым сословием.

Есманский — не частая, но и не уникальная фамилия. Её главная загадка в том, что мы не знаем точно, было ли исходное название места произведено от имени человека или наоборот. Но для потомка это не так важно: в любом случае фамилия ведёт в белорусское или литовское пограничье, к людям, которые жили среди лесов и озёр и брали свои фамилии от земли, на которой стояли.