Фамилия Фастаковская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Основа здесь — топоним, и скорее всего белорусский или польский, а не великорусский. Суффикс -ск- в женской форме -ская указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, образованных от названия имения или местечка. Мужской вариант — Фастаковский.

Корень «Фастак» не имеет очевидных славянских соответствий. В польской ономастике встречается фамилия Fastak, и она могла произойти от немецкого Fast (прочный, крепкий) или от старого польского прозвища «fast» — быстрый, проворный. Но в данном случае первичным был, видимо, не человек, а населённый пункт. На картах Беларуси и восточной Польши можно найти деревни с похожими названиями — Фастаки, Фастаково. От названия такой деревни и пошла фамилия: владелец или уроженец Фастаков получал прозвание Фастаковский, а его жена или дочь — Фастаковская.

Модель образования «название места + -ский» — классическая для польской шляхты, но в Российской империи её переняли и духовенство, и мещане, и даже крестьяне, особенно в западных губерниях. Поэтому сословная принадлежность первых носителей неочевидна. Если фамилия закрепилась в форме Фастаковская, это может говорить о том, что в роду были женщины, которые передавали её детям (например, вдовы или незамужние матери), либо что фамилия была записана в женском роде по документам — такое случалось при переписях.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые привязаны к отчеству, Фастаковская несёт в себе память о конкретном клочке земли. Где-то в польском или белорусском Полесье, а может, и на Волыни, была усадьба или хутор Фастаки. Те, кто оттуда вышел, стали Фастаковскими.