Фамилия Федосимов отвечает на вопрос «чей ты будешь?» — и отвечает прямо: сын или потомок человека по имени Федосим. Это уменьшительно-разговорная форма крестильного имени Феодосий, которое пришло на Русь вместе с христианством из Византии. В переводе с древнегреческого Феодосий значит «дарованный Богом», и имя это было широко распространено среди самых разных сословий, от крестьян до духовенства.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: к основе Федосим прибавили притяжательный суффикс -ов, который указывал на принадлежность роду. Сначала Федосимов означало просто «сын Федосима», а уже к XVI–XVII векам, когда фамилии начали закрепляться за семьями окончательно, это указание на отца превратилось в родовое прозвание, передававшееся по наследству. Интересно, что форма Федосим — не единственная производная от Феодосия: в народной среде бытовали и Федос, и Федосий, и Федоска, и Федосей. От каждой из них пошли свои фамилии — Федосов, Федосеев, Федоскин. Федосимов стоит в этом ряду особняком: суффикс -им встречается в русских именах реже, чем -ос или -ей, поэтому фамилия звучит заметно реже своих «родственников».

Покровителем имени считается преподобный Феодосий Печерский, игумен Киево-Печерского монастыря, один из основателей русского монашества. Его почитание на Руси было огромным, и это тоже подпитывало популярность имени: называя сына Феодосием, родители отдавали его под защиту уважаемого святого. Со временем имя из церковного обихода перешло в повседневную речь, где и приобрело просторечные формы вроде Федосима — так имя «обживалось» в крестьянской и посадской среде.

Географически фамилия Федосимов не привязана к одной местности, но чаще встречается в центральных и поволжских регионах России, что типично для фамилий, образованных от календарных имён. В документах XVII века можно найти упоминания крестьян и служилых людей с такой фамилией, но громких исторических деятелей с ней не связано — это фамилия простого люда, тех, кто пахал землю, служил в армии или работал в городах. Именно эта «простота» делает её ценной для генеалога: по фамилии Федосимов можно проследить, как имя, данное при крещении, обрастало бытовыми формами и закреплялось за родом на века.