Фамилия Фесай — редкая и необычная по звучанию. Её основа, судя по всему, связана со словом «феса» — так в старину называли фес, головной убор в виде красной шапочки в форме усечённого конуса с кисточкой. Такую шапку носили на Востоке, и она была частью национального костюма в Османской империи и других странах. Отсюда первая версия: прозвище Фесай мог получить человек, который носил феску, торговал ею или приехал из восточных земель. Правдоподобно и то, что так в народе дразнили того, кто выделялся на фоне остальных необычной одеждой.

Но есть и второй путь. В русской ономастике фамилии, оканчивающиеся на -ай, часто образовывались от личных имён или прозвищ с уменьшительно-ласкательным оттенком. Например, Фесай могло быть производным от имени Феодор или Феофан — в просторечии такие имена нередко укорачивали до Феса, Феся, а затем добавляли характерный суффикс. В этом случае фамилия не имела бы отношения к головному убору, а указывала бы на предка по имени Феодор. Обе версии имеют право на жизнь, но первая — с феской — выглядит убедительнее: уж очень точно совпадает основа с нарицательным словом, которое в русских говорах фиксировали именно в значении восточной шапочки.

Суффикс -ай в фамилии не типичен для русской словообразовательной модели. Чаще встречаются -ов, -ин, -ский. Окончание -ай сближает Фесай скорее с украинской или южнорусской традицией, где такие формы прозвищ встречались чаще. Это косвенно подтверждает, что фамилия могла сложиться на южных рубежах России, где контакты с восточными народами были обычным делом, а слово «феса» было в ходу.

Отдельного внимания заслуживает написание. Встречаются варианты Фесай и Фесая — вторая форма характерна для фамилий, которые склоняются по типу прилагательных или существительных женского рода, но в мужском варианте закрепилась именно краткая, несклоняемая форма. Это типичная история для фамилий, которые фиксировали на слух, без строгой письменной нормы.

Известных носителей фамилии Фесай в открытых источниках не найти, и это не удивительно: фамилия редкая, локальная. Скорее всего, род берёт начало в небольшой местности, где прозвище закрепилось за одной семьёй и передалось потомкам. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их следы в документах южных губерний — там, где пересекались русская и восточная культуры.