Фамилия Филолеева — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а учёное прозвище, напрямую связанное с античной культурой. Её мужской вариант — Филолеев. Образована она по типичной для русских фамилий модели: к основе добавлен суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Филолея).

Корень фамилии — греческое имя Филолай (Φιλόλαος), что переводится как «любящий народ» или «друг народа». В древнегреческой истории это имя известно: Филолай был пифагорейским философом, одним из первых, кто изложил учение Пифагора письменно. Однако напрямую связывать рядового носителя фамилии с античным мыслителем не стоит. Скорее всего, Филолаем в России могли прозвать человека, получившего духовное или классическое образование — семинариста, учителя греческого языка, начётчика. В семинарской среде было принято давать ученикам «говорящие» фамилии на греческий лад, часто образованные от красивых, книжных слов. Филолай здесь — не столько имя, сколько характеристика: «любящий народ» или, в более широком смысле, «человек, расположенный к людям».

Интересно, что фамилия Филолеев/Филолеева не получила широкого распространения. Она встречается точечно, преимущественно в центральных регионах России, что подтверждает её искусственное, «кабинетное» происхождение. В отличие от фамилий, возникших из бытовых прозвищ или крестильных имён, эта — результат сознательного выбора, сделанного, скорее всего, при записи в духовном училище. Есть и более редкая версия: что в основе лежит греческое слово φιλόλαος как прозвище, данное мирянину за добродушие или любовь к общественным собраниям, но она менее вероятна — слишком книжная основа для народного прозвища.

Форма Филолеева — притяжательное прилагательное женского рода, закрепившееся за женой или дочерью Филолея. В современном употреблении фамилия склоняется по правилам русского языка, но сохраняет ударение, как правило, на третьем слоге: Филоле́ева. Носителей этой фамилии немного, и каждый из них — носитель редкого ономастического слепка, в котором античная философия встретилась с русской семинарской традицией.