Фамилия Флемина — яркий пример того, как географическое положение предков может намертво закрепиться в родовом имени. Вопреки интуиции, её основа — вовсе не женское имя Флемина, а топоним. В основе лежит название реки Флеминь, правого притока Сожа, протекающего по территории современной Смоленской области России и Могилёвской области Беларуси. Жителей по берегам этой реки в старину и называли флеминцами, а выходца оттуда — Флемой. Так прозвище, данное человеку по месту жительства, легло в основу фамилии.

Модель образования здесь типична для восточнославянских фамилий: прозвище Флема плюс притяжательный суффикс -ин, означающий «чей?» — «сын Флемы» или «человек из рода Флемы». Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от основ на -а, -я. Аналогичным образом появились фамилии Дружинин, Ильин или Птицын.

Есть и более редкая, но лингвистически возможная версия: связь с диалектным словом «фляма» или «флема», которое в некоторых говорах означало «хныкающий, плаксивый человек» или «неуклюжий, медлительный». Однако эта гипотеза выглядит менее убедительной, так как фамилия имеет чёткую географическую привязку к конкретному гидрониму, а прозвища по рекам были массовым явлением на Руси.

Таким образом, Флемина — фамилия, которая напрямую указывает на малую родину предка: берега реки Флеминь на западе Смоленщины или востоке Беларуси. Сословной окраски она не несёт: так могли прозвать и крестьянина, и мещанина, и служилого человека, перебравшегося на новое место.