Фамилия Гаарашкина — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением: двойная «а» в корне не результат ошибки, а, скорее всего, исходная особенность. С точки зрения словообразования это типичная «материнская» фамилия на -ин(а): она образована от женского прозвища или имени Гаарашка, а то, в свою очередь, — от мужского Гаараш. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «дочь (или жена) Гаараша».

Самая сложная часть — корень. В русских говорах и ономастиконе нет распространённого имени или прозвища «Гаараш». Вероятнее всего, это искажённое или диалектное произношение имени Герасим. В просторечии Герасим часто превращался в Гарасим, а затем, с утратой интервокального «с» и удлинением гласной, — в Гаараш. Подобные переходы (Герасим → Гарась → Гараш) фиксируются в фамилиях Гарашин, Гарашкин. Фамилия Гаарашкина могла закрепиться в местности, где «аканье» было настолько сильным, что растянутый первый звук записали двумя буквами.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с тюркскими корнями. В некоторых тюркских языках «гара» означает «чёрный», «тёмный», а аффикс -ш может образовывать уменьшительные формы. Тогда Гаараш — это «чернявый», «смуглый», и фамилия могла возникнуть на южных рубежах России, где русские и тюркские прозвища смешивались.

Географически фамилия почти не встречается: она отсутствует в массовых списках XIX века и современных телефонных справочниках крупных городов. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным, жить в одном селе или хуторе, а носители — скорее всего, крестьяне или однодворцы, чью фамилию записали по материнской линии (вдова, солдатка). Двойное «а» в начале — та самая деталь, по которой можно попытаться найти следы в метрических книгах Курской, Воронежской или Рязанской губерний, где акающие говоры особенно сильны.