Фамилия Габаковская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. Её основа — топоним, название населённого пункта, а не личное имя или ремесло. Формант -ский (в женском роде -ская) в русских, украинских и польских фамилиях чаще всего указывает на связь с местом: «тот, кто родом из Габаково» или «владелец Габаково».

Ключевой вопрос: что такое «Габаково»? Прямых отсылок к крупным городам нет. Скорее всего, это название небольшого села, хутора или урочища, которое могло исчезнуть с карты или сохраниться как микротопоним. Поиск по базам данных показывает, что топонимы с корнем Габ- встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Польши и Западной Украины. Например, в Польше есть деревня Габово, в Беларуси — Габровщина. Фамилия Габаковский/Габаковская могла возникнуть от названия, которое в документах записывали как «Габаково» (притяжательная форма от фамилии помещика или прозвища первопоселенца).

Сам корень Габ- неоднозначен. Есть несколько версий, и ни одна не доминирует с уверенностью. Первая: от имени собственного — возможно, от сокращённой формы крестильного имени Гавриил (в польском и белорусском обиходе звучавшего как Габриель, Габрысь). В таком случае Габаково — это «село Габриеля» или «земля Габриеля». Вторая версия: от диалектного слова «габа» — так в некоторых говорах называли грубое сукно или кафтан из него. Если так, то прозвище Габак мог получить суконщик или торговец, а деревня Габаково — место, где жили такие мастера. Третья, самая простая: от названия реки или ручья (гидроним), но убедительных параллелей нет.

Поскольку фамилия оканчивается на -ская, а не на -ова, она указывает на шляхетское или, по крайней мере, на служилое происхождение. В Польше и Великом княжестве Литовском фамилии на -ский носили в основном дворяне, владевшие землёй. Однако в XIX веке, после разделов Речи Посполитой, такие фамилии могли получить и крестьяне при переписи — по названию деревни, где они жили. Так что Габаковская — это не обязательно потомок пана, но почти наверняка потомок человека, чья судьба была крепко привязана к конкретному хутору или сельцу с названием Габаково.

В написании возможны варианты: Габаковский (для мужчин), Габаковская (для женщин). Ударение, скорее всего, падает на предпоследний слог: Габако́вская. Встречается эта фамилия редко, и в России её носители, вероятно, сосредоточены в центральных регионах или в Сибири — туда в разное время переселялись крестьяне из западных губерний.