Фамилия Гачкайло — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её, нужно посмотреть на географию и словообразовательную модель. Наиболее вероятно, что это белорусская или западнорусская фамилия, образованная от прозвища с помощью суффикса -айло. Этот суффикс в славянских фамилиях (особенно в белорусских и украинских) часто придавал слову оттенок действия, иногда с ироничной или пренебрежительной окраской: «тот, кто делает что-то характерное». Сравните: Кричайло (крикун), Лягайло (тот, кто лягается), Дергайло.

Основа «Гачк-» может восходить к нескольким корням. Самый прямой — диалектное слово «гач» или «гачка». В белорусском и украинском языках «гач» означает «крюк», «крючок» (от польского haczyk или немецкого Haken). Соответственно, Гачкайло — это человек, которого прозвали за привычку цепляться, задираться или, наоборот, за профессию, связанную с крюками (например, рыбак, портной, использующий крючок, или даже дорожный рабочий). Менее вероятная, но возможная версия — связь с литовским словом gačioti (качать, шатать), что указывало бы на походку или манеру поведения.

Вторая версия, более редкая, — происхождение от тюркского корня «кач» (бежать, убегать). В таком случае Гачкайло могло быть прозвищем беглеца или перебежчика, но эта гипотеза слабее, так как суффикс -айло нехарактерен для тюркских языков, и фамилия выглядит как славянская адаптация.

В документах фамилия почти не встречается. Известно, что в XIX веке носители фамилии Гачкайло фиксировались в Витебской и Могилёвской губерниях — на стыке белорусских и польских земель. Это подтверждает западнорусское происхождение. Сословно предки, скорее всего, были крестьянами или мещанами — фамилия не дворянская, не книжная, а бытовая, возникшая в живой речи. Единственная деталь, которая выделяет эту фамилию среди похожих (Гачко, Гачев, Гачковский), — именно суффикс -айло, который делает её «говорящей» и указывает на конкретное действие или свойство человека, а не на отчество или место.