Фамилия Гаевськый — редкий случай, когда написание выдает её происхождение точнее, чем привычная русская передача. Форма «Гаевськый» с окончанием «-ий» и мягким знаком — это украинский вариант, который в русской традиции чаще выглядит как Гаевский. Такая запись почти наверняка говорит о том, что предки носителя жили на территории современной Украины или в южнорусских областях, где украинская ономастика оставила след.

Корень фамилии — «гай». В украинском, польском и южнорусских говорах «гай» означает небольшой лиственный лес, рощу. Человек мог получить прозвище Гай, если жил у такого леса или владел им. Суффикс «-евск-» указывает на принадлежность: Гаевский — «тот, кто из Гая» или «относящийся к Гаю». По модели образования фамилия типична для шляхетской или казацкой старшины: такие фамилии на «-ский» часто носили люди, владевшие землей или имевшие прозвище по месту жительства, а в XVII–XVIII веках их активно перенимали и крестьяне, и мещане.

Интересная деталь: в польской традиции фамилия Gajewski (Гаевский) встречается гораздо чаще, чем в украинской, и тоже ведет отсчет от слова «gaj» — роща. Но украинское написание «Гаевськый» выдает не польское, а именно восточнославянское происхождение: в польском языке суффикс выглядел бы как «-ewski», а не «-евский». Так что перед нами, скорее всего, украинская фамилия, возможно, с примесью польского влияния через Речь Посполитую.

Версия о происхождении от имени Гай (древнеримское Gaius, в христианском календаре — святые с таким именем) менее вероятна. Имя Гай было редким в народной среде, и фамилии от него образовывались бы через суффикс «-ов» (Гаев), а не через «-ский». Поэтому основная гипотеза — топонимическая: предок жил у леса или в селе с названием Гай, Гаевка, Гаево. Таких населенных пунктов много на Украине и в Беларуси, особенно в Черниговской, Полтавской и Киевской областях.

О сословной принадлежности носителей фамилии Гаевськый говорить сложно: она встречалась и среди казаков, и среди крестьян, и среди духовенства. Но суффикс «-ский» в украинской среде часто указывал на определенный социальный статус — либо на шляхетское происхождение, либо на стремление его подчеркнуть. Так что предки могли быть и мелкими землевладельцами, и просто людьми, которые взяли фамилию по месту жительства, когда в XIX веке массово закреплялись фамилии у крестьян.