Фамилия Гагилевы образована от личного прозаища или имени, и её происхождение допускает две основные версии. Наиболее убедительная и распространённая среди ономастов гипотеза связывает основу Гагиль с украинским словом «гагилки» — так называют народные обрядовые песни. Скорее всего, родоначальник фамилии либо сам любил петь гагилки, либо был как-то причастен к их исполнению на праздниках. Модель образования типична для славянских фамилий: к основе на -ль добавляется суффикс принадлежности -ев, дающий ответ на вопрос «чей?» — то есть сын или потомок Гагиля.

Вторая версия, менее правдоподобная, выводит фамилию от арабского имени Гагиля со значением «умница, всех примиряющая». Если принять эту гипотезу, то имя могло даваться ребёнку как пожелание доброго и миролюбивого нрава. Однако такая этимология встречается реже и не подкреплена устойчивой традицией бытования арабских имён в славянской среде, тогда как связь с украинским фольклорным термином выглядит естественнее.

Фамилия Гагилевы — редкая, её географическое распространение невелико. Процесс закрепления фамилий в крестьянской и мещанской среде завершился в основном к XIX веку, поэтому точное место и время возникновения этой фамилии сейчас установить сложно. Тем не менее, её основа ясно указывает на культурный контекст — украинскую народную песенную традицию, что делает фамилию Гагилевы не просто родовым именем, а отражением быта и обычаев предков.