Фамилия Гандикап — редчайший случай в русском ономастиконе. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от прозвищ, имен или профессий, эта имеет книжное, заимствованное происхождение и не связана с крестьянским или мещанским бытом. Слово «гандикап» пришло в русский язык из английского (handicap) не раньше XIX века, первоначально в значении «препятствие, затруднение» или, в спортивном контексте, «фора». Поэтому фамилия Гандикап не могла возникнуть в народной среде — это искусственное, позднее образование, скорее всего, семинарское или канцелярское.

Самая вероятная версия: фамилию дали в духовном училище или семинарии. В XVIII–XIX веках будущим священникам часто присваивали «говорящие» фамилии по торжественным или символическим понятиям (Богоявленский, Крестовоздвиженский), реже — по необычным, даже ироничным. Гандикап мог стать прозвищем-фамилией для семинариста, который с трудом постигал науки или имел физический недостаток — то есть нёс на себе некое «препятствие». В таком случае фамилия фиксировала обстоятельство, а не род занятий.

Менее правдоподобна, но возможна версия о происхождении от реального прозвища, данного человеку, который занимался скачками или пари (в конном спорте «гандикап» — это уравнивание шансов лошадей разного класса). Однако эта гипотеза слабая: конный спорт и тотализатор были уделом дворянства, а дворяне редко получали фамилии от подобных заимствованных слов. Скорее всего, никакой реальной профессии или ремесла за основой не стоит.

Фамилия Гандикап не имеет типичных русских суффиксов (-ов, -ин, -ский), что сразу выдает её нерусское происхождение и позднее оформление. По сути, это чистая основа, без патронимического или посессивного окончания. Такие фамилии встречаются единично и почти всегда — случайные, придуманные писарем или учителем. Носителей этой фамилии в исторических источниках практически нет: она не зафиксирована ни в переписных книгах, ни в дворянских родословных, ни в списках купечества. Можно с уверенностью сказать, что это крайне редкая, почти уникальная фамилия, возникшая не ранее середины XIX века, вероятно, в среде русского духовенства и не получившая широкого распространения.