Фамилия Гарастей — один из тех случаев, когда написание говорит о происхождении больше, чем звучание. Вероятнее всего, перед нами русифицированная форма молдавской или румынской фамилии Gărăste (Гэрэсте). В русской передаче мягкий знак на конце превратился в «й» по аналогии с прилагательными (как «лихой» вместо «лих»), а ударение сместилось на последний слог. Основа «гэрэст» восходит к румынскому слову gărar — «полевой сторож», «охранник пастбищ». Так могли прозвать человека, который следил за порядком на общинных землях, охранял скот от потравы или кражи. Суффикс «-еште» в румынском часто указывает на принадлежность или характерное занятие, то есть Gărăste буквально — «сын сторожа» или «тот, кто при стороже».

В Молдавии и на юго-западе Украины (особенно в бывшей Бессарабии) фамилии с таким корнем встречаются у потомков крестьян-царан, которые несли сторожевую службу у боярских усадеб. Переселенцы в Российскую империю в XIX веке могли записать фамилию на слух, отсюда и разнобой: Гарастей, Гарасте, Гэрэште. Вариант с «а» в первом слоге (Гарастей) — самый частый в русских документах, так как буква «э» после согласной нехарактерна для русского письма.

Менее вероятная, но возможная версия — греческое происхождение от имени Гарастис (Γαραστής), которое могло попасть в Причерноморье через греческих купцов или священников. Однако в этом случае фамилия осталась бы в форме Гарастис или Гарасти, а конечное «ей» — явный признак славянской адаптации.

Фамилия редкая, массового распространения не получила. В современных базах данных носители встречаются точечно: в Молдавии, Одесской области и среди потомков бессарабских переселенцев на Кубани. Сословная принадлежность почти наверняка крестьянская или мещанская — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.