Фамилия Гассман — не русская по происхождению, а немецкая или еврейская (ашкеназская). В русской среде она встречается редко и почти всегда указывает на то, что предок носителя фамилии был выходцем из немецкоязычных земель или еврейских общин Восточной Европы. Разбирать её по русской словообразовательной модели (суффиксы -ов/-ев, -ин) бессмысленно: основа Гассман сложилась по законам немецкого языка.

Фамилия составная. Первая часть, «Гасс», восходит к немецкому Gasse — «улица», «переулок». Вторая, «ман» (Mann), означает «человек», «мужчина». В сумме Гассман — это «уличный человек». Но прозвище это не бродяжье, а скорее топографическое: так могли назвать человека, жившего на определённой улице, в переулке или у ворот (ср. немецкие фамилии Ауэрман — от Aue «луг», Бергман — от Berg «гора»). Близкий аналог в русском контексте — фамилия Заулошнов или Переулкин.

Вторая версия, менее распространённая, связывает «Гасс» с уменьшительной формой личного имени Герхард или Георг в южнонемецких диалектах. Тогда Гассман означал бы «человек Гассе», то есть сын или слуга некоего Гасса (ср. модель Гофман — «человек Гофа»). Однако для фамилии Гассман топографическое объяснение правдоподобнее: оно лучше вписывается в типичную для немецких фамилий схему «объект + человек».

В Российской империи носители фамилии Гассман фиксировались в основном среди колонистов Поволжья, а также в прибалтийских губерниях и в Одессе — там, где существовали компактные немецкие общины. У евреев фамилия могла появиться как искусственная, присвоенная при переходе к фамилиям в конце XVIII — начале XIX века, когда чиновники давали «уличные» прозвища по месту жительства. Иногда встречается вариант написания Гасман (с одной «с») — это упрощение, не меняющее смысла.

Искать в этой фамилии древний род с гербами или боярскими корнями не стоит. Гассман — фамилия ремесленная, городская или сельская, бытовая. Предок мог быть пекарем, возчиком или просто жителем определённого переулка в немецком городе или деревне.