Фамилия Гавриловские принадлежит к типу фамилий, которые могут указывать и на происхождение от личного имени, и на связь с географическим названием. В её основе лежит либо имя Гавриил, либо топоним Гаврилово.

Имя Гавриил в переводе с древнееврейского означает «божественный воин». В русской простонародной среде оно закрепилось в форме Гаврила и было одним из самых распространённых имён. От него образовались десятки фамилий: Гаврилов, Гаврилин, Гавриленко, Гаврилец. Фамилия Гавриловские — более редкий вариант, который строится по модели, типичной для польской, украинской и западнорусской ономастики: суффикс -ск- указывал на принадлежность к месту или роду. Если фамилия образована от имени, то её буквальное значение — «принадлежащий Гавриле», «из рода Гаврилы».

Вторая версия связывает фамилию с топонимом. Населённых пунктов с названием Гаврилово в России множество, от Архангельской до Воронежской области. Человек, переехавший из такого села или владевший им, мог получить прозвание Гавриловский — то есть «тот, кто из Гаврилова». Такая модель образования фамилий особенно распространена в среде духовенства и дворянства, где фамилии часто давали по названию прихода или поместья.

Обе версии правдоподобны, и в каждом конкретном роду Гавриловских история могла сложиться по-своему. Скорее всего, основатель фамилии был человеком незнатного происхождения — крестьянином или мещанином, — но в некоторых случаях фамилия могла закрепиться за выходцами из духовного сословия, получившими её по названию храма или села. Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс становления фамилий у разных сословий растянулся на несколько веков, с XV по XIX.