Фамилия Гаврилевская — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для дворянства и духовенства Российской империи. Её основа — топоним (название населённого пункта) Гаврилево или Гаврилово, а суффикс -ск- указывает на связь с местом: «тот, кто родом из Гаврилева». Такие фамилии часто получали выходцы из сёл и деревень с этим названием, которых в России десятки — от Смоленской до Вологодской области.

Центральный элемент фамилии — мужское каноническое имя Гавриил (древнееврейское «Божья крепость»). В народной речи оно превратилось в Гаврила, а от него образовались уменьшительные формы вроде Гавриля, Гаврилка. Именно от них пошли названия деревень Гаврилево, Гаврилово, а уже от топонимов — фамилия Гаврилевский (для мужчин) и Гаврилевская (для женщин). Мужской вариант фамилии — Гаврилевский.

Интересная деталь: окончание -евская, а не -овская, говорит о том, что первоначальное название поселения, скорее всего, звучало как Гаврилево (с суффиксом -ев-), а не Гаврилово. Это указывает на возможную привязку к конкретному владельцу или первопоселенцу по имени Гаврила — «Гаврилево» буквально значило «принадлежащее Гавриле». На картах XIX века такие деревни встречаются, например, в бывшей Смоленской и Тверской губерниях.

По сословной принадлежности носители фамилии Гаврилевский/Гаврилевская чаще всего были либо потомками мелкопоместных дворян, владевших сельцом Гаврилево, либо выходцами из духовного сословия. Семинаристам при поступлении в училища нередко давали фамилии по названию родного села или прихода, заменяя бытовые прозвища на более благозвучные. Поэтому Гаврилевский мог стать и сыном дьячка из села Гаврилево.

Сегодня фамилия встречается нечасто — это редкий вариант на фоне массовых Гавриловых и Гавриленко. Её носители рассеяны по Центральной России, Беларуси и Украине, с заметным следом в документах XIX века по Смоленской и Могилёвской губерниям.