Фамилия Гавриловская — одна из тех, что сразу указывает на происхождение от церковного имени Гавриил. В переводе с древнееврейского оно означает «Божья крепость» или «сила Божья». На Руси имя было популярным, а его просторечная форма — Гаврила — дала жизнь множеству фамилий: от Гаврилова и Гаврилина до Гавриловской.

Ключевая особенность этой фамилии — суффикс -ск-. Он характерен для фамилий знатного или шляхетского происхождения, а также для тех, что образованы от названий географических объектов (сел, усадеб, поместий). В данном случае Гавриловская — это, скорее всего, фамилия-«выселок». Первым её носителем был человек, который происходил из села или деревни с названием Гаврилово, Гавриловка или Гавриловское. Таких топонимов в России, Украине и Беларуси десятки, поэтому фамилия не привязана к одному региону, а рассредоточена по всей центральной России и югу.

Модель образования проста: к топониму на -ово или -овка добавили суффикс -ск- и окончание -ая, получив прилагательное, отвечающее на вопрос «откуда?» — из Гавриловки. Потомок человека, обладающего именем Гавриил, со временем получил фамилию Гавриловская, но не напрямую от имени, а через название места, где жил его предок-основатель.

Интересно, что ударение в фамилии чаще падает на второй слог — Гавриловская, хотя в исходном названии села может быть ударным третий слог (Гавриловская). Это типичная черта для фамилий на -ский: они «стягивают» ударение на корень, отделяя себя от топонима.

Встречается также вариант написания через одно «с» — Гавриловская, но он ошибочен с точки зрения современной орфографии: суффикс -ск- требует двойной буквы.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Гавриловская стоит особняком от более массовых Гавриловых и Гаврилиных. Последние — типичные «патронимы» (от имени отца), а Гавриловская — это «топонимическая» фамилия, которая выдаёт человека, чьи предки владели землёй или были приписаны к определённому населённому пункту. В среде крестьян и мещан такие фамилии встречались реже, чем у духовенства и дворянства, поэтому Гавриловская может указывать на более высокий социальный статус предков, чем у просто Гаврилова.