Фамилия Гавриловский образована от имени или названия места, и в ней сочетаются две возможные линии происхождения. Первая и наиболее очевидная — от крестильного имени Гавриил, которое в переводе с древнееврейского означает «божественный воин». В простонародной русской среде имя бытовало в форме Гаврила, было широко распространено среди крестьян и горожан. Если фамилия пошла от имени, то её носитель — потомок человека по имени Гаврила, а суффикс -ский указывает на принадлежность: «из рода Гаврилы» или «Гаврилов сын». Скорее всего, основатель рода был человеком из простого сословия, поскольку дворянские фамилии на -ский чаще образовывались от названий поместий, а не от имён.

Вторая версия — топонимическая. На территории России множество деревень и сёл с названием Гаврилово, и фамилия Гавриловский могла закрепиться за выходцем из одного из таких поселений. В этом случае суффикс -ский работает как указатель на местность: «тот, кто из Гаврилова». Такая модель типична для фамилий, возникших в среде духовенства и мещанства, где было принято заменять исходную фамилию на производную от названия родного села или прихода. Обе версии не противоречат друг другу: и в том, и в другом случае фамилия указывает на связь с именем Гаврила — напрямую или через географическое название.