Фамилия Гайшинский — редкий пример, где географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот корень слова остаётся загадкой. Всё дело в суффиксе -ский, который в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от названия места: села, города, урочища. Владелец такой фамилии в XVI–XVII веках скорее всего был дворянином, получившим фамилию по своему поместью, или выходцем из шляхты Речи Посполитой, где эта модель была особенно распространена.

Основа «Гайшин» явно отсылает к топониму. Самый вероятный кандидат — село Гайшин (или Гайшино). Сейчас такое название встречается в Беларуси (например, деревня Гайшин в Витебской области) и на западе России. В польском языке существует слово «hajs» (деньги, богатство), но для фамилии оно маловероятно, так как это позднее заимствование из идиша. Куда правдоподобнее, что в основе лежит личное имя или прозвище Гайша. Это может быть производная форма от канонического имени Гай (редкое, из греческого «земной») или, что чаще, от имени Гавриил (в народной речи — Гаврила, Гавша, Гаша, Гайша). Есть и версия, что корень восходит к тюркскому «гай» (крепкий, могучий), но для фамилии с польско-белорусским суффиксом -ский она слабая.

Сословно фамилия Гайшинский, скорее всего, не крестьянская. В Российской империи фамилии на -ский, как правило, закреплялись за шляхтой, духовенством или разночинной интеллигенцией. Если предки были выходцами из западнорусских земель, они могли принадлежать к мелкопоместной шляхте, которая брала фамилию по названию своего крошечного имения или хутора. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая — она не входит даже в первую тысячу распространённых русских фамилий, что только подтверждает её узколокальное происхождение.

Интересная деталь: в написании фамилии возможна вариация «Гайщинский» (через «щ»), если в основе лежало слово «гай» (роща, лес) — то есть «гайщина», место у рощи. Но форма через «ш» (Гайшинский) устойчивее и чаще встречается в документах. Однокоренные фамилии — Гайшин, Гайшун, Гайшенец — тоже редки и разбросаны по Беларуси и Смоленщине. Так что, скорее всего, предки носителя фамилии жили в одном из нескольких небольших поселений под названием Гайшино, а сама фамилия сохранила память об этом уголке земли.