Фамилия Гайсинские — типичный пример «географической» фамилии, указывающей на выходца из конкретного места. Её основа — название города Гайсин, который стоит на реке Соб в Винницкой области Украины. Город основан около 1600 года, а в 1659 году польский король Ян Казимир пожаловал его запорожскому старшине Максиму Булыге. Человек, живший в Гайсине, служивший там или владевший землями, получал прозвище Гайсинский. Такая модель образования фамилий на -ский/-цкий была распространена в среде польской шляхты и украинской старшины, поэтому носители фамилии могли принадлежать к служилому сословию или казачеству.

Суффикс -ский в фамилии указывает на прилагательное, отвечающее на вопрос «какой?» и «откуда?». Это не просто указание на место жительства, а маркер принадлежности к определённой местности или роду. В отличие от простых фамилий на -ов/-ин, такие фамилии часто носили люди с более высоким социальным статусом или те, кто переезжал и хотел сохранить память о родине.

Есть и другая, менее очевидная версия происхождения. Она связывает фамилию не с городом, а с белорусским глаголом «гайсаць» — «бегать, скакать, резвиться». В этом случае прозвище Гайся получал подвижный, непоседливый человек, а его потомки становились Гайсинскими. Версия эта возможна, но уступает географической по распространённости: слишком много населённых пунктов с корнем «гай» (лес, роща) в славянских языках, и город Гайсин — лишь один из них.

А вот связь фамилии с арабским именем Гайса (аналог Иисуса) малоправдоподобна. Такие заимствования могли бы появиться у народов, принявших ислам, но фамилия Гайсинские — славянская по форме и суффиксу, и её корни лежат в восточноевропейской топонимике, а не в семитской ономастике.

Точное время возникновения фамилии установить сложно. Процесс закрепления фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и Гайсинские могли появиться как в XVII веке, так и позже, когда фамилии на -ский стали массово принимать крестьяне после отмены крепостного права. Но если род действительно ведёт начало от гайсинской старшины, фамилия могла сформироваться уже вскоре после основания города.