Фамилия Гайсинский в первую очередь отсылает к украинскому городу Гайсин в Винницкой области. Этот населенный пункт, основанный около 1600 года, в 1659 году король Ян-Казимир пожаловал запорожскому старшине Максиму Булыге. Типичный топонимический суффикс -ск- указывает на связь с местом: предок носителя фамилии либо жил в Гайсине, либо служил там, либо владел землями в той округе. Такая модель образования — одна из самых распространенных для польской и западнорусской шляхты, поэтому Гайсинские могли принадлежать к мелкопоместному дворянству.

Есть и другая версия, хотя и менее вероятная. Она выводит фамилию от белорусского прозвища Гайся, которое связано с глаголом «гайсаць» — бегать, скакать, резвиться. Если следовать этой гипотезе, родоначальник был подвижным и жизнерадостным человеком. Однако против такого объяснения работает географическая привязка: фамилия на -ский редко образуется напрямую от прозвища, не имеющего топонимической основы.

Совсем сомнительна связь с арабским именем Гайса (аналог Иисуса в исламе). Для славянской фамилии, да еще и с характерным окончанием -ский, такое происхождение выглядит натянутым. Во-первых, имя Гайса не было распространено в православной или католической среде, где формировались фамилии этого типа. Во-вторых, в восточнославянской ономастике почти нет примеров, когда мусульманское имя становилось основой для фамилии с польским суффиксом.

Таким образом, наиболее правдоподобное объяснение — топонимическое. Город Гайсин стоит на реке Соб, и его название, вероятно, тюркского происхождения (от «гай» — лес, роща), что тоже косвенно подтверждает связь с местностью, а не с личным именем. Носители фамилии Гайсинский, скорее всего, происходят из Подолья или соседних регионов, где влияние польской культуры и шляхетского землевладения было сильным.