Фамилия Гербылев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с глаголом «гербылить» или «горбылить». В русских говорах это означало «гнуть, корчить, горбить» или, в переносном смысле, «работать до изнеможения, надрываться». Человек, которого прозвали Гербыль, мог быть сутулым, либо, что вероятнее, отличался непомерным трудолюбием — тем, кого в народе называли «горбачом» или «работягой». Суффикс -ев указывает на принадлежность: Гербылев — сын или потомок Гербыля.

Модель образования проста и прозрачна: основа (прозвище Гербыль) плюс притяжательный суффикс -ев. Такая схема типична для русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках в среде крестьян и посадских людей. Фамилия не могла возникнуть у дворян — слишком конкретна и «низова» по смыслу. Её носители, скорее всего, происходили из земледельцев или ремесленников центральной России, где слово «горбыль» (вариант с «о») было широко распространено.

Стоит отметить, что в документах встречается и вариант Горбылёв — с корневым «о» и ударным окончанием. Написание через «е» (Гербылев) могло закрепиться из-за акающего произношения: в некоторых говорах «горбыль» звучало как «гербыль». Поэтому обе формы — родственные, искать между ними глубокого смыслового различия не стоит. Фамилия не связана ни с гербом (это позднее книжное слово), ни с именем Герберт — народная этимология здесь ошибочна.

Среди однокоренных фамилий — Горбунов, Горбачёв, Горбылёв. Все они образованы от прозвищ, данных по внешности или по характеру работы. Гербылев — один из самых редких в этом ряду, что делает его особенно интересным для локальной истории: такая фамилия могла возникнуть в одной деревне или даже в одной семье и не получить широкого распространения.