Фамилия Герелевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Её основа — топоним Герелево или Герелев, а суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная «дворянская» или «географическая» модель: так образовывали фамилии владельцы поместий, а позже — и их крестьяне, переселившиеся в другие места. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили из села или усадьбы с названием вроде Герелево.

Корень «Герел-» — самый спорный и интересный элемент. Он не имеет очевидной славянской этимологии. Скорее всего, перед нами адаптация тюркского или кавказского имени или прозвища. В тюркских языках «герей» (Керей, Гирей) — это ханский титул или имя, широко распространённое у крымских татар и ногайцев. Возможно, основатель рода носил прозвище Герел — уменьшительное от Герей, а его потомки, получив землю, назвали деревню «Герелево», откуда и пошла фамилия. Вторая версия, менее вероятная: связь с тюркским «керел» — «осёл» (в переносном смысле — упрямец), но для дворянской фамилии такое прозвище маловероятно.

Суффикс -евск- (вместо просто -ск-) — это двойная морфема, характерная для фамилий, образованных от названий на -ево. То есть полная цепочка: Герелево → Герелевский → женская форма Герелевская. Такая модель была особенно распространена в западных губерниях Российской империи (Смоленская, Могилёвская, Витебская) и в малороссийских землях, где помещичьи фамилии часто закреплялись за целыми деревнями.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В исторических документах она не фиксируется массово, что говорит о локальном происхождении — возможно, один род, владевший небольшим хутором или сельцом, и их бывшие крепостные. Если искать следы, стоит обратить внимание на территории бывшего Великого княжества Литовского или южные степи, где оседали служилые татары и казаки. Других версий, например, от имени Герман или от греческого «герел» (старость), нет — они лингвистически несостоятельны.