Фамилия Гергеледжи — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение лежит за пределами привычных славянских моделей. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных суффиксами -ов, -ев, -ин, -ский, эта фамилия сохранила иноязычную основу и окончание, что сразу указывает на её неславянские корни.

Наиболее вероятная версия — гагаузское или молдавское происхождение. В гагаузском языке слово «gergeli» (или «gergel») означает «решето» или «сито». Суффикс -джи в тюркских языках (а гагаузский относится к тюркской группе) образует названия профессий: Гергеледжи — это «ситовщик», «мастер по изготовлению сит» или «человек, который просеивает». Фамилия могла закрепиться за ремесленником, чей товар был востребован в крестьянском быту. При этом окончание -и в русской записи, скорее всего, застывшая форма родительного падежа или адаптация под местное произношение.

Вторая, менее распространённая, но правдоподобная гипотеза связывает фамилию с греческим словом «γεργέλι» (gergeli) — «трещотка» или «погремушка». В этом случае прозвище мог получить либо шумный, болтливый человек, либо тот, кто изготавливал такие игрушки или пользовался трещоткой в работе (например, ночной сторож). Однако профессиональная версия с ситом выглядит надёжнее, так как ремёсла чаще давали устойчивые фамилии в оседлых сообществах.

Географически фамилия тяготеет к югу Российской империи и Бессарабии. Гагаузы компактно проживали на территории современных Молдовы и Одесской области Украины. Поэтому носителей фамилии Гергеледжи стоит искать среди потомков гагаузских или молдавских переселенцев, которые в XIX веке осваивали причерноморские степи. В метрических книгах конца XIX века эта фамилия встречается в Бендерском и Аккерманском уездах Бессарабской губернии.

Словообразовательная модель здесь не славянская, а тюркская: корень (название предмета или действия) + аффикс профессии. Русская письменность лишь транслитерировала звучание, не добавляя патронимического суффикса. Это делает фамилию ценной для этнографов: она — живая метка миграционных потоков и культурного обмена на южных рубежах Российской империи.