Фамилия Гладышкевич — характерный пример восточнославянской фамилии, образованной по польской или белорусской модели. Её основа — прозвище Гладышек, а суффикс -кевич указывает на происхождение с земель бывшей Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, восток Польши). Этот суффикс — уменьшительная форма от патронимического -ович: он не просто называл сына, а подчёркивал принадлежность к роду конкретного человека, Гладыша или Гладышка.

Само прозвище Гладышек неоднозначно. Самая прямая версия — от прилагательного «гладкий» в значении «упитанный, холёный, дородный». В польском языке слово gładysz имело ироничный оттенок — так могли назвать щеголя, франта, белоручку, который слишком следит за внешностью. В белорусских говорах «гладкий» означало ещё и «полный, здоровый» — прозвище мог получить сытый, крепкий человек, возможно, зажиточный хозяин.

Менее очевидная, но реальная версия отсылает к народной традиции. Гладыш — это ещё и водяной клоп, гладыш (Notonecta). В древности родители давали детям «защитные» имена по названиям насекомых, животных или растений: считалось, что, называя ребёнка Гладышем, они делают его «своим» для природы и переносят на него полезные качества — живучесть, неприхотливость. Такое имя-оберег со временем закреплялось как прозвище и переходило в фамилию.

Фамилия Гладышкевич встречается в основном в западных регионах Беларуси (Гродненская, Брестская области) и в пограничных с Польшей районах Украины. В России она редка и чаще всего появляется в результате переселений XIX–XX веков. Сословной привязки нет: среди носителей могли быть и крестьяне, и шляхта (в Польше фамилии на -кевич носили многие мелкие дворяне). Без генеалогического поиска определить точное происхождение конкретной ветви невозможно, но география и модель образования однозначно говорят о западнорусских или польских корнях.