Фамилия Глазкрийкий — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в её основу, почти не требует расшифровки. Это составное слово, образованное по модели «глагол в повелительном наклонении + существительное»: «глаз» и «крий» (от украинского или диалектного русского «кри́ти» — «резать», «кроить»). Буквально — «глаз режущий», то есть «режь глаз». Такие прозвища на Руси и в Малороссии давали людям с острым, колким, «режущим» взглядом — либо тому, кто смотрел пристально, пронзительно, либо, в более грубом смысле, человеку с «глазом-ножом», который, по поверьям, мог сглазить. В отличие от более распространённых «Глазков» или «Глазатых», здесь суффикс -к- в середине слова не уменьшительный, а глагольный, что роднит фамилию с такими же «режущими» прозвищами, как «Косоротов» или «Держиморда».

Словообразовательная модель с повелительным наклонением (Глаз- + -крий-) характерна для украинских и южнорусских фамилий: вспомните «Гуляйполе», «Убейвовк» или «Паливода». Однако в фамилиях она встречается реже, чем в топонимах. Форма «Глазкрийкий» с двойным «ий» на конце — это уже результат русификации: украинское окончание -ий (Глазкрій) адаптировали под русское прилагательное, добавив второе -ий для благозвучия. В украинском варианте фамилия звучала бы как «Глазкрій» или «Глазокрій».

Географически фамилия почти наверняка локализуется на территории современной Украины или юга России (Курская, Белгородская, Воронежская области), где были распространены такие «режущие» прозвища. В центральных и северных регионах России её практически не встретить. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками — прозвища с резкой, бытовой образностью редко давали духовенству или дворянству.

Спорных версий здесь немного. Можно было бы предположить, что «крий» — искажённое «крый» (от «крыть»), но это маловероятно: значение «режь глаз» логичнее и подтверждается живыми диалектами. Другой вариант — связь с украинским «кри́й» (край, граница), то есть «глаз края» — но это натяжка, так как повелительное наклонение в таких конструкциях не образуется. Правдоподобнее всего — прозвище человека с «острым глазом», возможно, портного или закройщика, который «кроил» на глаз, без мерки. Но основная версия остаётся антропологической: фамилия описывает не профессию, а характер — колкий, пронзительный взгляд.

Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна) упоминают модель «глагол + существительное» как продуктивную для украинских фамилий, но отдельной статьи про Глазкрийкий нет — фамилия слишком редкая. Встречаются единичные носители в реестрах казачьих войск XIX века, но массового распространения она не получила.