Фамилия Голомай — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не обросло типовыми суффиксами вроде -ов или -ин. Она застыла в форме, в которой её дали первому носителю: Голомай. Такая модель характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвище могло перейти в фамилию целиком, без переоформления.

Основа фамилии прозрачна: «голый» и «май». Скорее всего, так называли человека, родившегося или крещённого в мае, но с ироничным уточнением — «голый». В народе май считался голодным месяцем: запасы прошлого урожая подходили к концу, а новый ещё не поспел. Отсюда и поговорка «май — голодный месяц». Прозвище Голомай могли дать ребёнку, появившемуся на свет в трудное время, или бедняку, который к маю оставался без припасов.

Есть и другая версия, менее вероятная, но любопытная. В некоторых говорах «голомай» — это растение, которое появляется ранней весной, когда земля ещё голая. Тогда прозвище могло указывать на внешность: худой, бледный, как стебелёк на пустом поле. Однако связь с календарным месяцем и народной приметой выглядит убедительнее.

Фамилия встречается в основном на западе и юге России, а также в Украине. В документах XVII–XVIII веков можно найти казаков с таким прозвищем — например, в реестрах Запорожской Сечи. В отличие от фамилий вроде Голомазов или Голомысов, где основа осложнена суффиксами, Голомай остаётся короткой и прямой, как и само прозвище.