Фамилия Головаина — редкий случай, когда географическое распространение подсказывает разгадку быстрее, чем разбор корня. Основная масса носителей сосредоточена на юге России и в восточной Украине: в Ростовской области, Краснодарском крае, в Донецкой и Луганской областях. Эта региональная привязка ключевая: фамилия звучит как типичное украинское образование с суффиксом -енк(о), но в адаптированном русском написании.

Разбираем словообразовательную модель. В украинском языке фамилии на -енко образуются от прозвищ, профессий или личных имён и указывают на потомка: «чей сын?» — Головаенко. При переносе в русскую паспортную систему XIX века окончание -енко часто русифицировалось до -ина, особенно если фамилия склонялась по образцу существительных женского рода. Так Головаенко превратилось в Головаина. Подтверждение этому — сохранившаяся параллельная форма Головаенко, которая встречается в тех же регионах.

Корень — «голова». Прозвище Голова или Головай в украинской среде давали человеку с крупной головой, либо тому, кто выделялся умом, был главой семьи или общины. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» указано, что прозвища от частей тела — один из древнейших пластов, и Голова здесь — не уменьшительное, а прямое, даже уважительное прозвище. Вторая версия, менее вероятная, связывает корень с диалектным «головань» — так в некоторых говорах называли рыбу голавля, но для фамилии Головаина эта гипотеза слаба, так как прозвище от рыбы обычно давалось рыболовам и имело форму Голавль или Головень.

По сословной принадлежности ничего определённого сказать нельзя: носители фамилии встречались и среди казачества, и среди крестьян, и в мещанских списках. Единственная особенность, отличающая эту фамилию от однокоренных (Головин, Голованов, Головачёв), — её украинский след и переходное написание, которое фиксирует историю миграции и адаптации фамилии в русской среде.