Фамилия Голыборода — один из ярких примеров русских прозвищных фамилий, где основа читается сразу и без словаря. Состоит она из двух частей: «голый» и «борода». Прямое значение прозвища — человек с голым подбородком, то есть безбородый. В крестьянской среде, где борода считалась признаком мужской зрелости и солидности, такое прозвище могли дать либо очень молодому парню, у которого ещё не росла борода, либо мужчине, который по каким-то причинам брился или не мог отрастить растительность. Но был и второй, переносный смысл: «голой бородой» в некоторых говорах называли бедняка, у которого нет ничего, кроме голой кожи на подбородке, — то есть ни кола ни двора.

С точки зрения словообразования фамилия застыла в форме именительного падежа, что для русских фамилий редкость. Обычно такие конструкции заканчиваются на -ов/-ев (Голобородов), но здесь мы видим чистую основу прозвища. Это характерно для украинской или южнорусской традиции, где фамилии на -а, -я, -о не переделывали в притяжательные формы. Поэтому Голыборода, скорее всего, имеет корни в украинском или белорусском языке, либо в говорах юга России. В украинском языке слово «голий» означает «голый», а «борода» — то же самое, что и в русском.

Интересно, что фамилия не перешла в более привычную форму Голобородов. Если бы носитель жил в центральной России, его потомки почти наверняка стали бы Голобородовыми — по модели «чей?» — «Голобородов сын». Но суффикс -а удержался, что говорит о том, что предки Голыбороды жили на территории, где украинская ономастическая модель была сильнее. Встречается она и в польском языке: Gołobroda — с тем же значением.

Среди однокоренных фамилий есть Голобородько (украинский вариант с уменьшительным суффиксом), Голобородов, а также Голобрад — от другого корня «брада» (церковнославянское «борода»). Все они восходят к одному и тому же бытовому наблюдению: человека выделили по отсутствию того, что у других было. Прозвище не обидное — скорее описательное, как Кривонос или Сухоруков.

Сословного барьера у фамилии не было: её мог получить и крестьянин, и казак, и мещанин. В казачьей среде такие прозвища были особенно распространены, потому что казаки часто давали товарищам меткие уличные клички, которые потом закреплялись в документах. Если искать географию, то фамилия встречается в основном в Черниговской, Полтавской, Харьковской областях Украины, а также в Курской и Воронежской областях России — то есть в зоне смешения украинского и русского населения.