Фамилия Граковский — типичный пример того, как географическое название или прозвище превратилось в фамилию дворянского или шляхетского звучания. Суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или владению, а основа «Грак-» отсылает нас либо к польскому «grak» (грач), либо к названию населённого пункта вроде Граково, Гракув.

Самый прямой путь образования фамилии — от названия села или хутора. В Польше, на Украине и в Белоруссии встречаются топонимы Граково, Гракув или Граковка. Человек, переехавший оттуда, получал прозвище «Граковский» — то есть выходец из Гракова. Такая модель была особенно популярна среди польской шляхты и украинской казацкой старшины, где фамилии на -ский подчёркивали статус и землевладение.

Вторая версия — прозвищная. Если основа «грак» восходит к птице грач, то прозвище Грак могли дать человеку с чёрными как смоль волосами, картавому (сравните с польским «grakać» — каркать) или просто тому, кто напоминал эту крикливую птицу повадками. Позже к прозвищу добавили типичный для восточнославянских фамилий суффикс -овский, и Грак превратился в Граковского.

Редкий, но возможный вариант — связь с польским словом «grak» в значении «грач» как геральдический символ. В польской геральдике встречаются гербы с изображением грача, и фамилия могла возникнуть как гербовое прозвище.

Сословно фамилия Граковский чаще всего встречалась среди мелкопоместной шляхты и духовенства. В Российской империи такие фамилии нередко давали выпускникам семинарий — по названию родного села. Найти Граковских можно в старых метрических книгах Волынской, Подольской и Киевской губерний, а также в списках польской шляхты.

Однокоренные фамилии — Граков, Грачёв, Гракун — более простые по форме и чаще встречаются у крестьян и мещан. Граковский же звучит как фамилия человека, чей предок либо владел землёй, либо получил её при переезде. Споров между версиями нет: топонимическое происхождение — основное, прозвищное — дополнительное.