Фамилия Грамматинские — редкий пример, когда прозвище дали не по профессии или черте характера, а по месту жительства, да ещё и с книжным оттенком. В основе лежит название монастырских поселений Грамматино в Пошехонском уезде Ярославской области. Это был не один хутор, а целый куст из двадцати восьми сёл, разбросанных по берегам рек Согожи, Репы, Тулши, а также вокруг урочищ Шипцово, Коробово и Колодино. Уроженец любого из этих сёл получал прозвище Грамматинский — по имени центрального села при монастыре.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или владению, что типично для дворянских и духовных фамилий, но встречалось и у крестьян, переселявшихся из одного района в другой. В данном случае фамилия явно книжного происхождения: название Грамматино связано с грамотой, письмом, возможно, с монастырской школой или скрипторием. Это не просто топоним, а отсылка к грамматике как к науке, что делает фамилию уникальным памятником не только славянской письменности, но и образованности на Руси.

Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс перехода от прозвища к наследственной фамилии растянулся на несколько столетий. Однако ясно, что носители фамилии Грамматинские — потомки выходцев из того самого ярославского куста селений, где знание грамоты ценилось выше обычного.