Фамилия Грамматинский — один из тех случаев, когда за звучным и книжным обликом скрывается совершенно конкретная география. Вопреки возможной догадке, её основа — не школьная грамматика и не книжная учёность, а топоним. Прозвище Грамматинский давали уроженцу монастырских поселений Грамматино, которые находились в Пошехонском уезде Ярославской области.

Само Грамматино — не одна деревня, а целый куст селений. В него входило двадцать восемь сёл, разбросанных по берегам рек Согожи, Репы, Тулши, а также урочищ Шипцово, Коробово и Колодино. Жители этих мест были крестьянами, работавшими на землях местного монастыря. Тот, кто переселялся в другой приход или поступал на службу, получал прозвище по названию родного края — Грамматинский.

Модель образования фамилии типична для русского дворянского и духовного сословия: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту. В XVIII–XIX веках такие фамилии нередко закреплялись за семинаристами и священниками, но в случае с Грамматинским первичным было именно прозвище по местности, а не искусственное «училищное» имя. В Пошехонском уезде фамилия встречалась и среди крестьян, что подтверждает её народное, а не надуманное происхождение.

Любопытно, что само название Грамматино имеет неясную этимологию. Возможно, в основе лежит диалектное слово, связанное с грамотой или письмом, но скорее — это искажённое финно-угорское название, адаптированное русскими поселенцами. Однозначного ответа нет, и это делает фамилию ещё более интересной для локальной истории.