Фамилия Гребенчи — редкий случай, когда географическое окончание сразу выдаёт регион происхождения. Суффикс -и (а не -ов, -ин или -ский) характерен для украинских и южнорусских фамилий, особенно для тех, что закрепились на Слобожанщине, в Курской и Воронежской губерниях. Такая форма — это родительный падеж множественного числа: «из семьи Гребенчи», то есть «чьи?» — Гребенчи. Со временем это застывшее указание на род стало полноценной фамилией.

Основа фамилии — «гребень». Но здесь не стоит спешить с выводом, что предок был парикмахером. В русских говорах «гребень» имел десятки значений: от деревянного орудия для чесания льна до части ткацкого станка или детали плуга. Прозвище Гребень могли дать человеку с высоким, зачёсанным назад чубом (сравните с «петушиный гребень»), но чаще так называли мастера, который делал гребни — и для волос, и для ремесленных нужд. В словаре Даля «гребенщик» — это именно тот, кто работает с гребнями, то есть резчик по дереву или кости. Вторая версия, менее распространённая, связывает прозвище с характером: «гребень» в переносном смысле — задиристый, неуступчивый человек.

Словообразовательная модель проста: прозвище Гребень (или Гребенец) → форма множественного числа Гребенчи (как «Кузнец» → «Кузнечи», «Портной» → «Портни»). Суффикс -ч- в украинской традиции часто заменяет -ц- в смягчённой форме. То есть исходное «Гребенец» (маленький гребень, либо человек маленького роста с таким прозвищем) дало бы «Гребенчи» через палатализацию.

В отличие от более частых «Гребенников» или «Гребенщиковых», фамилия Гребенчи не получила распространения в центральной России из-за своей диалектной формы. Она почти не встречается за пределами южных областей, и это делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если ваши предки носили Гребенчи, скорее всего, они жили в полосе украинско-русского пограничья, где оседлость часто передавалась через прозвище по ремеслу. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в XVIII–XIX веках, когда прозвища окончательно закреплялись в документах.