Фамилия Грустнов звучит как прямая характеристика характера, но на деле всё сложнее и интереснее. Основа здесь — не прилагательное «грустный» в современном значении, а древнерусское нецерковное имя или прозвище Грустна. Такие имена, образованные от эмоциональных состояний, были в ходу на Руси в XV–XVII веках: Богдан, Несмеян, Горемыка, Ждан. Грустна мог получить человек задумчивый, меланхоличный или, наоборот, в качестве охранительного имени — чтобы злые силы обходили стороной того, кто и так «грустен».

Суффикс -ов указывает на типичную патронимическую модель: Грустнов — сын Грустны. Фамилия закрепилась в центральных и северных губерниях России. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с этой фамилией, например, в Вятском и Костромском уездах. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» такая модель отмечена как редкая, но закономерная: от основ, обозначающих внутреннее состояние.

Интересно, что фамилия не имеет вариантов с «и» (Грустинов) — это говорит о том, что в основе лежала именно краткая форма имени, а не полное прилагательное. В говорах слово «грустна» могло означать не только печаль, но и сосредоточенность, серьёзность, даже угрюмость — то есть не обязательно негативную черту. Так что предки Грустновых, скорее всего, были людьми основательными и неспешными, а не обязательно печальными.

Сейчас фамилия встречается редко, в основном в России и на Украине, с небольшим числом носителей. В XIX веке Грустновы фиксируются среди крестьян и мещан, дворянских родов с такой фамилией не обнаружено.