Фамилия Грядовой — редкий пример фамилии, образованной не от прозвища или имени, а от географического термина, причём с необычной суффиксальной моделью. В русской ономастике фамилии на -овой встречаются гораздо реже, чем на -ов или -ев, и указывают на притяжательное значение: «чей?» — Грядовой, то есть принадлежащий человеку по прозвищу Гряд или Гряда. Но здесь корень иной.

Основа — «гряд-», которая восходит к слову «гряда». В древнерусском языке «гряда» означала не только огородную грядку, но и возвышенность, холм, гребень земли, а также ряд, порядок (ср. «гряда облаков»). В топонимике это слово активно использовалось для обозначения вытянутых возвышенностей, особенно в средней полосе России. Поэтому прозвище Гряда могли дать человеку, жившему на холме или возле такой гряды, либо тому, кто был высоким и худым, как «гряда». Версия с огородной грядкой менее вероятна: прозвища от сельскохозяйственных реалий обычно давали по занятию (Огородник, Садовод), а не по объекту.

Суффикс -овой в фамилии Грядовой указывает на то, что она могла возникнуть в южнорусских или украинских говорах, где форма притяжательных прилагательных на -овой была распространена (ср. фамилии Боровой, Полевой). В северных и центральных регионах чаще использовали -ов (Грядов). Таким образом, носители фамилии Грядовой, скорее всего, происходят из чернозёмной полосы — Курской, Воронежской, Белгородской областей или Украины.

В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и однодворцы с прозвищем Гряда, но фамилия Грядовой в письменных источниках фиксируется поздно, в основном в метрических книгах XIX века. Социально это были преимущественно государственные крестьяне или казаки — сословия, где фамилии часто образовывались от местных прозвищ, а не от имени отца.

Интересно, что фамилия Грядовой не имеет однокоренных аналогов в дворянской среде. Это подчёркивает её народное происхождение: предки не были владельцами земель, а сами жили на «грядах» — возвышенных местах, которые в условиях равнинной России были заметными ориентирами.