Фамилия Гулаевская — женская форма от Гулаевский. Разбирать её стоит с суффикса, потому что именно он сразу указывает на географию и социальный слой предков. Окончание -ский (в женском роде -ская) — типичный признак польской, украинской, белорусской и южнорусской шляхты или духовенства. В отличие от простых русских фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от имени или прозвища отца, фамилии на -ский часто давались по названию поместья, местечка или прихода. Гулаевский — это «тот, кто из Гулаева» или «из Гулаевки».

Корень «Гулай» — прозвищный. В украинском и южнорусском говорах «гуляй» (или «гулай») — человек, который гуляет, праздный, весёлый, либо, наоборот, бродяга. Но есть и более конкретная версия: в польском языке «gulać» означало «кричать, шуметь», а в чешском «hulák» — крикун. Так что первый носитель прозвища Гулай мог быть либо завсегдатаем гулянок, либо просто громогласным человеком. Имя-прозвище Гулай фиксируется в документах XVI–XVII веков на землях Речи Посполитой, откуда фамилия и пошла.

Географически фамилия Гулаевская тяготеет к западу бывшей Российской империи: Волынь, Подолье, Гродненщина, а также к польским землям. Встречается и на Кубани — переселенцы с Украины принесли её в XIX веке. Дворянский статус у Гулаевских возможен, но не обязателен: в Польше многие мелкие шляхтичи носили такие фамилии, но после разделов Речи Посполитой часть их перешла в крестьянское или мещанское сословие. В русских губерниях фамилия почти не фиксируется — это маркер западного происхождения.

Сравните с однокоренными: Гулаев (русская версия, на -ев), Гулай (украинская, без суффикса), Гуляевский (с другим корневым гласным). Гулаевская стоит особняком: суффикс -ск- намекает, что предки владели землёй или жили в селе с названием Гулаево/Гулаевка. Если ваши предки — из бывшей Речи Посполитой, скорее всего, фамилия закрепилась за их усадьбой или хутором в XVII–XVIII веках.