Фамилия Галаевская — одна из тех, что ставят перед исследователем сразу несколько загадок, и главная из них — словообразовательная. Форма на -ская (а не на -ов) выдаёт в ней типичную дворянскую или, реже, польско-шляхетскую модель: такие фамилии чаще всего получали по названию поместья, а не по имени отца. Однако в случае с Галаевскими всё сложнее: географических названий «Галаево» или «Галаевка» в старых документах почти не встречается, поэтому основную версию приходится строить через личное имя.

Самый убедительный путь — от крестильного имени Галактион (греч. galaktos — «молоко», откуда и слово «галактика»). В народе это длинное имя сокращали до Галай — по той же модели, что и Галаня, Галанка. От этой формы и пошли фамилии Галаев, Галаевский, а женская форма Галаевская закрепилась за дочерью или вдовой Галая. Покровителем имени считается преподобный Галактион Вологодский, в миру Гавриил, принявший постриг и известный строгим аскетизмом.

Но есть и другая версия, более житейская. В русских говорах слово «галай» имело несколько значений: у вятичей — зубоскал, у курян — гуляка и кутила, у саратовцев — крикун, который будит народ. Так что прозвище Галай мог получить человек шумный, бойкий или беспокойный. В этом случае фамилия Галаевская — не от святого, а от мирского прозвания.

Третья гипотеза — фонетическая. В некоторых диалектах «г» и «к» могли чередоваться, и Галаевская могла возникнуть как искажение формы Калаевская (от Калай — уменьшительного от Калашник или Калина). Но эта версия слабее: следов такого перехода в фамилиях на -ская почти нет.

Родственные фамилии — Галактионов, Галаничев, Галанкин, Галанов, Галахов, Галыгин, а также Локтионов, который тоже восходит к тому же корню через другую форму. Сословно Галаевские могли быть как дворянами (если фамилия образована от названия имения), так и крестьянами или мещанами, получившими «шляхетский» суффикс при переписи. Точных данных о конкретных носителях фамилии в открытых источниках мало, но это не редкость для фамилий с редкой основой.