Фамилия Галаевский — одна из тех, где за строгой формой на «-ский» скрывается сразу несколько возможных историй предка. Самая вероятная версия ведет к крестильному имени Галактион (от греческого «гала» — молоко, того же корня, что и слово «галактика»). В быту это имя сокращали до обиходной формы Галай — она и стала основой фамилии. Небесным покровителем в этом случае считается преподобный Галактион Вологодский, известный строгим монашеским подвижничеством.

Но есть и другая, не менее интересная возможность. Прозвище Галай в разных русских говорах имело свою окраску: у вятичей «галанить» значило зубоскалить, у курян — кутить и жить разгульно, а у саратовцев — будить кого-то криком. Так что Галаем могли прозвать человека шумного, бойкого или склонного к веселью. Фамилии на «-евский» и «-овский» были типичны для польской и западнорусской традиции, а также для дворянских или шляхетских родов, но со временем распространились и в других сословиях, указывая на принадлежность роду Галая. Родственные фамилии того же корня — Галактионов, Галаничев, Галанкин, Галанов, Галахов — разошлись по разным диалектам и моделям словообразования, но все они сходятся к одному источнику: либо к имени Галактион, либо к прозвищу, которое звучало так же, но имело совсем другой смысл.