Фамилия Гулаевы образована от прозвища Гулай, которое в русских говорах имело несколько значений. Чаще всего так называли человека праздного, склонного к веселью и гульбе — от глагола «гулять» в значении «бездельничать, проводить время в удовольствиях». В этом смысле прозвище Гулай — близкий родственник фамилиям Гуляев, Гуляйкин, Гулящих. Однако в южных и западных диалектах слово «гулай» могло означать «громкий голос, крик» или «шум, гам», и тогда прозвище получал человек крикливый, шумный. Третья версия отсылает к тюркскому корню: в некоторых тюркских языках «гул» — раб, слуга, а аффикс -ай образует уменьшительную форму. В этом случае Гулай — «служка, младший слуга». Версия менее вероятна для исконно русских областей, но возможна в регионах активного русско-тюркского пограничья, например в Поволжье или на Урале.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: Гулаевы — потомки человека по прозвищу Гулай. Форма на -ев, а не на -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий согласный или йот (Гулай → Гулаев). Фамилия фиксируется в документах с XVII–XVIII веков, преимущественно в центральных и южнорусских губерниях. В переписных книгах встречаются крестьяне и однодворцы с этой фамилией, что говорит о её распространённости в непривилегированных сословиях. Дворянских родов Гулаевых в «Бархатной книге» и «Общем гербовнике» нет — фамилия оставалась народной, крестьянской и мещанской.

С точки зрения ономастики, Гулаевы — одна из тех фамилий, где прозвище, лёгшее в основу, не было оскорбительным или унизительным. Гуляка, гулёна — в крестьянской среде это не всегда порицание, а часто констатация характера: человек общительный, любящий погулять, не склонный к тяжёлой однообразной работе. В некоторых говорах слово «гулай» могло даже обозначать «хороший, весёлый парень». Поэтому носителям фамилии не стоит искать в ней негативного подтекста — скорее, она указывает на живого, компанейского предка.

Написание фамилии устойчиво: Гулаевы, через «а» в корне. Вариант Гулеевы встречается крайне редко и связан с местным аканьем или ошибками переписи. В современной России фамилия нечастотна, но не является исчезающей — её носят несколько тысяч человек, в основном в Центральной России и Нижнем Поволжье.