Фамилия Гулешова — женская форма, а её мужской вариант — Гулешов. Это русская фамилия, образованная по самой распространённой модели: от прозвища или имени с помощью суффикса -ов. В основе лежит слово «гулеш». Сразу оговоримся: с венгерским гуляшом — мясным блюдом — она не связана, хотя внешнее сходство обманчиво.

Корень «гул-» в русских говорах имеет несколько значений, и все они указывают на характер или поведение человека. «Гулять» в старину означало не только прогуливаться, но и вести разгульный, праздный образ жизни, кутить. Отсюда «гулёна» — гуляка, бездельник, любитель погулять. «Гулеш» — это, скорее всего, вариант того же прозвища: человек, который любит «гулеванить», то есть проводить время в веселье и безделье. В некоторых диалектах «гуляш» или «гулеш» могли называть непоседу, шатуна. Таким образом, первый носитель фамилии Гулешов, вероятно, получил прозвище за свой вольный, неоседлый нрав.

Стоит рассмотреть и другую, менее вероятную версию. В южнорусских и украинских говорах слово «гуля» могло означать «голубь». Суффикс -еш- в таком случае мог образовать уменьшительно-ласкательную форму — «гулеш» (голубок). Тогда прозвище было бы ласковым, а не укоризненным. Однако эта версия слабее: более типичные «птичьи» фамилии образуются от слов «голубь» или «гуля» напрямую (Гулин, Голубев), а форма с -еш- для таких основ нетипична. Поэтому версия с «гулякой» выглядит убедительнее.

Фамилия Гулешов — сравнительно редкая. Её можно встретить в Поволжье, особенно в Самарской и Ульяновской областях, а также на Урале. Встречаются единичные носители в центральных регионах России. Такая география указывает на то, что фамилия закрепилась в среде крестьян и посадских людей, которые в XVII–XIX веках осваивали юго-восточные земли. Среди дворянства или купечества эта фамилия не встречается — прозвище было слишком бытовым и непафосным.