Фамилия Гулешов — нечастая и в первой сотне русских фамилий не значится. Её корень — «гулеш» — сразу отсылает к южнорусским и украинским говорам. Слово «гулеш» (или «гуляш») в диалектах означало не столько блюдо, сколько нечто жидкое, разварное, похлёбку. Но прямое кулинарное прозвище — лишь одна из версий, причём не самая убедительная.

Гораздо вероятнее, что в основе лежит глагол «гулять» в его старом значении — «праздновать, веселиться, бездельничать». От него образовывали прозвища: Гуля, Гуляй, Гулеш. Суффикс «-еш» в таких прозвищах — характерная черта юго-западных русских земель и Украины. Он придавал слову оттенок фамильярности или пренебрежения: Гулеш — это не просто «гуляка», а «гуляка мелкий, несерьёзный». Позже к прозвищу добавился патронимический суффикс «-ов», и получилась фамилия, отвечающая на вопрос «чей?» — сын Гулеша.

Есть и третья, более редкая возможность: фамилия могла возникнуть от тюркского имени или прозвища Гулеш (сравните с казахским «күлеш» — «улыбчивый»). В зонах активного русско-тюркского контакта (Поволжье, юг Урала) такие заимствования не редкость. Но для фамилии Гулешов эта версия остаётся второстепенной: большинство носителей встречается в центральных и южных областях России, где славянская этимология лежит на поверхности.

Таким образом, предок Гулешовых — скорее всего, человек, которого в деревне звали Гулешем за любовь к праздному времяпрепровождению. В крестьянской среде это было не столько оскорбление, сколько бытовая характеристика, которая закреплялась за родом.