Фамилия Голешов — типичный пример «прозвищной» фамилии, образованной не от крестильного имени, а от уличного или профессионального прозвища. Основа здесь — «Голеш», а суффикс «-ов» указывает на принадлежность: «сын Голеша» или «из рода Голеша». В отличие от фамилий на «-ин», которые чаще образуются от основ на «-а/-я», «-ов» здесь стоит после шипящего, что грамматически верно для фамилий, производных от прозвищ на твёрдый согласный.

Корень «гол-» в русских говорах многозначен. Самая вероятная версия — связь со словом «голь», то есть бедность, нужда. «Голешом» на Руси могли прозвать человека босого, раздетого или просто неимущего. В словаре Владимира Даля «голеш» — это ещё и «голыш», «бедняк», а в некоторых диалектах — «плут» или «пройдоха». Вторая версия, менее распространённая, отсылает к слову «голец» — так называли каменистую вершину горы или рыбу из семейства лососёвых. Если предок жил в горной местности (Урал, Сибирь), прозвище могло быть географическим — по месту жительства у голого, безлесого холма.

Фамилия редкая, её нет в массовых списках дворянских родов. Скорее всего, она сформировалась в среде крестьян или посадских людей на севере или востоке России, где диалектные формы на «-еш» встречались чаще. Встречаются варианты написания: Голешов и Галёшев, но второй — результат аканья, когда безударное «о» произносится как «а», а на письме закрепляется искажённый вариант.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Голев, Голенков, Голиков — показывает, что все они восходят к одному смысловому гнезду «голь». Но суффикс «-еш» в Голешове — более редкая словообразовательная модель, чем стандартное «-ев» или «-ов». Это делает фамилию не просто указанием на бедность предка, а на его конкретное прозвище, которое могло быть дано за босоногость или за худую одежду.