Фамилия Голешев — одна из тех, где разбор упирается в неочевидную основу. На слух она кажется простой, но при попытке найти исходное слово возникают варианты, и каждый по-своему интересен.

Самый прямой путь — от имени или прозвища Голеш. Суффикс -еш в русских фамилиях встречается реже, чем стандартные -ов и -ин, и обычно указывает на прозвищное происхождение. Голеш могло быть уменьшительной формой от крестильного имени Голий (редкий вариант имени Галактион) или от прозвища Голый. В таком случае прозвище давали человеку бедному, не имеющему имущества, или, наоборот, лысому, бритому. Подобные модели — Голяш, Голик, Гольцов — широко известны, и Голеш вписывается в этот ряд.

Вторая версия отсылает к диалектному слову «голеш» — так в некоторых говорах называли голыша, камень, гальку, а также человека, живущего в голом, открытом месте. Фамилия могла закрепиться за выходцем из местности с каменистой почвой или за тем, кто поселился на пустоши, «на голи». Эта версия менее вероятна для центральных областей, но вполне реальна для севера и Урала, где топонимы с корнем гол- часты.

Есть и третий, более редкий поворот: основа могла быть искажена в написании. В старых документах фамилию могли записать как Голешев от имени Голиаф (через народную форму Голеша) или от польского Golesz, что значит «голый» или «бедняк». Однако для исконно русской фамилии Голешев наиболее правдоподобна первая версия — от прозвища Голеш, данного по внешнему признаку или социальному положению.

Фамилия не относится к числу аристократических, её носители — это в основном крестьяне и посадские люди, жившие на территории современных центральных областей России, а также в Поволжье. Поскольку суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Голеша), фамилия сложилась не позднее XVII века, когда прозвища начали массово закрепляться за потомками.