Фамилия Гулеша — редкий случай, когда суффикс указывает на происхождение точнее, чем корень. Модель образования здесь нестандартная для русских фамилий: суффикс -еша характерен для украинских и белорусских прозвищ (сравните: Телеша, Бормота, Громыха). В русской традиции такая фамилия могла закрепиться через переселенцев с запада или через диалектную особенность. Основа, скорее всего, от глагола «гулять» — не в современном значении «отдыхать», а в древнерусском «гуляти» (быть свободным, не работать, бродить). Прозвище Гуля, Гуляй, Гулеша давали человеку праздному, любящему погулять, или, наоборот, тому, кто постоянно в разъездах, — бродячему торговцу, пастуху, отходнику.

Есть и вторая, менее очевидная версия: основа может восходить к диалектному «гуля» (кувшин, глиняный сосуд) или к южнославянскому «гула» (глотка, горло). Тогда Гулеша — прозвище горластого, крикливого человека или, по сходству с посудой, низкорослого и круглого. Но этот вариант менее вероятен, так как не подтверждается ареалом бытования фамилии: большинство носителей Гулеши встречается на юге России и в восточной Украине, где «гулять» как основа прозвищ было распространено гораздо шире.

Социальный контекст: фамилия недворянская. Суффикс -еша в славянских фамилиях почти всегда указывает на крестьянское или казачье происхождение. Гулеша — типичное прозвище, которое закрепилось за родом в XVI–XVII веках, когда на Дону и в Запорожской Сечи фиксировали «гулящих» людей — вольных, не приписанных к помещику. Потомки такого человека могли сохранить фамилию, даже если сам предок давно остепенился и обзавёлся хозяйством.

В написании фамилия устойчива: ударение, как правило, на второй слог — Гулéша. Вариант с ударением на первый слог (Гýлеша) встречается реже и может быть следствием украинского аканья. В дореволюционных метриках фамилию могли записать как «Гулеша» или «Гуляша» — через «я» из-за диалектного произношения, но современная орфография закрепила вариант с «е».