Фамилия Гулеско звучит на украинский лад: суффикс -ко (с вариантом -ско) — один из самых узнаваемых маркеров украинской ономастики. В прошлом такие фамилии, как правило, закреплялись за казаками, мещанами или крестьянами на землях Гетманщины, Слобожанщины и Запорожья. Модель образования проста: в основе лежит прозвище или имя Гул(ь), а суффикс -еско (фонетический вариант -енко) указывает на принадлежность к роду — буквально «сын Гуля» или «из рода Гулей».

Корень «гул» многозначен. Самое прямое объяснение — от украинского «гуляти» (гулять, веселиться). Прозвище Гуль или Гуля могли дать человеку жизнерадостному, любителю погулять, либо, напротив, тому, кто много времени проводил вне дома — в отлучках или на промысле. Вторая версия, менее очевидная, но тоже правдоподобная: от имени Гулий — сокращённой формы от крестильного имени Гурий. В украинской и белорусской традициях уменьшительные формы на -ль иногда вытесняли полное имя: Гурий → Гуль → Гуля.

Интересно, что фамилия Гулеско встречается в двух основных ареалах: на западе Украины (Львовщина, Тернопольщина) и на Кубани, куда в XIX веке переселялись запорожские казаки. Это косвенно подтверждает казацкое происхождение части носителей. Если предки были из западных областей, прозвище могло быть связано с диалектным «гуля» — так в некоторых говорах называли шумную толпу или сборище, а прозвище получал заводила или крикун.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Гуль, Гуленко, Гуляев, Гуляницкий — показывает, что Гулеско стоит особняком: суффикс -еско встречается реже, чем -енко, и чаще привязан к конкретным местностям. В отличие от русских фамилий на -ев (Гуляев), украинская версия сохранила прозрачную связь с исходным словом «гуль» без наращения дополнительных согласных. Таким образом, носитель фамилии Гулеско с высокой вероятностью — потомок украинского казака или крестьянина, получившего прозвище за весёлый нрав или за привычку гулять на широкую ногу.