Фамилия Иваенов — на первый взгляд кажется простой, но в её основе лежит неожиданный словообразовательный поворот. Она явно происходит от имени Иван, самого распространённого на Руси, но суффикс -енов вместо привычного -ов или -ин сразу настораживает. В русской модели фамилий суффикс -енов обычно указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или на -й: например, Корнеев (от Корней) или Андреев (от Андрей). Но Иван — твёрдая основа, от неё по правилам должна была пойти фамилия Иванов. Откуда же здесь мягкий вариант?

Всё дело в том, что Иваенов — это не прямое отчество от имени Иван, а производное от его уменьшительной или диалектной формы. В русских говорах, особенно на северо-западе и в некоторых областях Белоруссии, имя Иван в бытовом обиходе могло звучать как Иваня, Ивань, а в родительном падеже — «сын Ивани» или «Иваненок». От такой основы и возникла фамилия: Иваня → Иванин → со временем, под влиянием общей тенденции к унификации, суффикс мог перейти в -енов. Либо, что ещё вероятнее, фамилия фиксирует форму «Иваен» — диалектное произношение имени Иван с редуцированным окончанием, которое в документах записали как Иваенов.

Географически фамилия редкая и локализованная. По данным современных переписей, Иваеновы встречаются в основном в центральных и северных регионах России, а также в Сибири — там, где оседали переселенцы из Архангельской и Вологодской губерний. В этих местах была сильна традиция «окающих» говоров, где имя Иван произносили с отчётливым «а» в первом слоге, а в быстрой речи — с усечением конца. Писарь, записывая крестьянина в ревизскую сказку, мог услышать нечто среднее между «Иванов» и «Иваенов» и зафиксировать именно этот вариант.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Иваенов стоит в одном ряду с Иваниным, Иванищевым, Иванцовым — все они образованы от производных форм имени, но каждая по-своему. Иваенов — самый редкий из них, и его появление, скорее всего, обязано случайности устной речи или ошибке переписчика, которая закрепилась и стала родовой. Никакого особого прозвища или ремесла за этой фамилией не стоит: предки были обычными крестьянами, носившими имя Иван в его местном, «живом» звучании.